月経カップを挿入する方向が間違っている場合があります。
よくある勘違いは、膣口から真上に入れようとすることです。
膣口から膣は斜め上（尾骨側）に向かって伸びています。
真上に入れても月経カップは入りません。
いきなり月経カップを挿入するのではなく、まずは膣口に指を挿入し、指が奥に入っていく方向を覚えておきましょう
また摩擦によって痛みがある場合は、水溶性ローションをつかって滑りをよくするとツルリと入ります。
月経カップの折り方も、パンチダウンフォールドなど挿入する先が尖っている方がスムーズに入ります。
折り方も工夫してみましょう。
（参考：月経カップの折り方）